Jurnal Praktikum Kimia organik II Perc. 3 Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

Jurnal Praktikum Kimia organik II 

Perc. 3 Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

 

DISUSUN OLEH :

NABILAH ZAHRAH (A1C118026)

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

I.       Judul                              : Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

II.     Hari/Tanggal                 : Rabu, 21 oktober 2020

III.   Tujuan                            : Adapun tujuan dari praktikum kali ini yaitu:

1. Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat   
2. Dapat mengetahui dan memahami jenis reaksi pembuatan asam asetil salisilat

IV. Landasan Teori

 

Menurut Tim Kimia Organik (2019), Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa bifungsional, yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil. Asam salisilat ini berfungsi sebaga fenol (hidroksi benzene) dan juga berfungsi sebaga asam benzoate. Asam salisilat baik dalam bentuk asam maupun bentuk fenol dapat mengalami reaksi esterifikasi, jika direaksikan dengan anhidrida asam akan menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). Dan jika direaksikan dengan methanol (alkohol) akan menghasilkan ester metal salisilat (minyak gandapura). Reaksinya sebagai berikut:

 

Aspirin atau asam asetil salisilat merupakan senyawa derivative dari asam salisilat. Aspirin berupa Kristal putih dan berbentuk seperti jarum. Dalam pembuatan aspirin tidak akan dihasilkan produk yang baik apabila suasananya berair. Karena asam salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam salisilat berair. Aspirin diperoleh dengan proses asetilasi terhadap asam salisilat dengan katalisator H₂SO₄ pekat. Asetilasi merupakan proses terjadinya pergantian atom H pada gugus –OH dan asam salisilat dengan gugus asetil dari asam asetil anhidrat karena asam salisilat merupakan phenol, maka reaksinya adalah asetilasi destilat phenol. Asetilasi ini tidak melibatkan ikatan C-O yang kuat dari fenol, tetapi tergantung pada pemakaian, pemisahan ikatan –OH. Apabila dipakai asam karboksilat untuk asetilasi biasanya rendemen rendah. Hasil yang diperoleh akan lebih baik, jika digunakan suatu derivate yang lebih reakif menghasilkan ester asetat (vogel,1990).

 

Asam asetil salisilat bekerja sebagai analgetik antipiretik dengan menghambat prostaglandin yang dibentuk dari metabolism asam arakidonat dengan katalisator enzim siklooksigenase. Asam asetil salissilat memiliki efek samping, diantaranya terhadap pernafasan dan saluran cerna yang dapat menyebabkan pendarahan lambung berat. Alternatik untuk meningkatkan aktivitas analgesic-antipiretik asam asetil salisilat serta menurunkan efek samping terus diupayakan. Modifikasi struktur dari senyawa turunan asam salisilat dilakukan dengan mengubah gugus karbonil melalui pembentukan garam, ester, atau amida ; modifikasi pada gugus karbonil dan hidroksil; substitusi pada gugus hidroksil; memasukkan gugus hidroksil atau gugus yang lain pada cincin aromatic atau dengan mengubah gugus fungsional (Soekarjo, dkk. 2016).

 

Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat – zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS. Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisasi memiliki sejarah yang panjang seperti distilasi. Walaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian sebab kemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dan karena keefektifannya. Kedepannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan padatan. Metoda ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, Kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh (Ilham,2011).

 

Asam salisilat merupakan Kristal yang mempunyai bobot molekul sebesar 138,123 g/molndengan titik leleh nya 156oC . asam salisilat ini mudah larut dalam keadaan dingin dan dapat melarutkan dalam keadaan panas. biasanya Asam salisilat digunakan sebagai obat-obatan dan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin (Kristian, 2007).

V.      Alat dan Bahan

5.1  Alat

a)      Erlenmeyer 100ml

b)      Batang pengaduk

c)      Gelas kimia 500ml

d)      Pipet tetes

e)      Corong Buchner

f)       Plat TLC

 

5.2  Bahan

        a)      Asam Salisilat kering 2,5 gram  

        b)      Anhidrida asetat 4 ml  

        c)      Asam sulfat pekat 2 tetes  

        d)      Etanol-air 50%  

        e)       FeCl₃

 

VI.   Prosedur Kerja

1. Dalam labu Erlenmeyer 100ml, masukkan 2,5 gram asam salisilat kering, 4 ml anhidrida asam asetat dan 2 tetes H₂SO₄ pekat.
2. Kocok campuran sambil dipanaskan di penangas air pada suhu 50-60^oC selama kurang lebih 15 menit 
3. Tambahkan 50ml air ke dalamnya secara hati-hati dan dinginkan campuran dalam ice bath. Saring kristal yang terbentuk dengan pompa isap dan cuci dengan air es/air dingin. 
4. Rekristalisasi: masukkan produk aspirin yang terbentuk dalam Erlenmeyer, tambahkan lebih kurang 5ml ettanol-air 50% dan panaskan Erlenmeyer di atas hot plate sampai sama kristal melarut. 
5. Jika tidak semua kristal melarut, tambahkan sedikit etanol-air 50% dan tambahkan terus setetes demui setetes sampai semua kristal tepat larut. 
6. Jika tetap masih ada residu, saring larutan dalam keadaan panas menggunakan kertas saring lipat. 
7. Dinginkan filtrate, bila mulai terbentuk kristal masukkan Erlenmeyer ke dalam ice bath selama 15 menit. 
8. Saring kristal yang terbentuk menggunakan pompa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan kristal mengering. 
9. Timbang produk yang telah kering, hitunglah % hasilnnya dan perlihatan kepada dosen pembimbing.

Tentukan kemurnniannya dengan TLC

•  Larutkan sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah (h)dihasilkan pada langkah (h) dengan menggunakan etanol-air 50%.
• Pada plat TLC yang telah disiapkan, totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut pada garis batas (sebelah kanan) dan totolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kirir). 
• Tuangkan 5ml eluen (alkohol 95%) ke dalam bekas glass 100ml, letakkan plat TLC tersebut (dalam posisi berdiri) ke dalamnya dan tutup dengan alumunium foil. 
• Hentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atas ujung plat TLC. 
•  Keringkan plat TLC tersebut dan perlihatkan kepada dosen pembimbing dan identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl₃. 
• Gambar dengan menggunakan pensil untuk spot/nada yang didapat dan tentukan harga Rf-nya.  

Permasalahan :

1. Pada pembuatan asam asetil salisilat (aspirin) ini pada proses pembentukan asam asetil salisilat atau aspirinnya harus dalam keadaan bebas air. Mengapa tidak bisa dalam keadaan basah?
2. Pada pembuatan asam asetil salisilat reaksi apa yang terbentuk pada proses pembuatannya dan dari reaksi tersebut apa yang akan dihasilkan?
3. Apa kegunaan larutan FeCl₃ dalam pembuatan asam asetil salisilat ini?