Jurnal Praktikum Kimia Organik II Perc. IV Pembuatan Senyawa Organik Ester Metil Salisilat (Minyak Gandapura)

Jurnal Praktikum Kimia organik II

Perc. IV Pembuatan Senyawa Organik Ester Metil Salisilat (Minyak Gandapura)

 

DISUSUN OLEH :

NABILAH ZAHRAH (A1C118026)

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

I.                   Judul              : Pembuatan Senyawa Organik Ester Metil Salisilat (Minyak Gandapura)

II.                Hari/Tanggal : Rabu, 28 oktober 2020

III.             Tujuan            :

  Adapun tujuan dari praktikum kali ini yaitu:

1.   Dapat memahami cara pembuatan minyak gandapura secara sintetis dari asam salisilat dan methanol.

2.    Dapat mengetahui bahwa minyak gandapura merupakan ester karboksilat.

3.    Dapat menentukan sifat fisik dan kimia dari minyak gandapura.

4.    Dapat mengetahi jenis reaksi sintesis pembuatan minyak gandapura.

 

I.                   Landasan teori

Minyak gandapura adalah sejenis obat gosok yang dapat menghilangkan rasa sakit local (local anastetic) yang efetif  dan tidak mempunyai efek samping yang serius pada kulit. Pada pembuatan senyawa organik kali ini akan terjadi reaksi esterifikasi yang merupakan reaksi dari asam karboksilat dengan alcohol menghasilkan ester dan air. Kesetimbangan dapat diperoleh dengan menambahkan katalisator asam kuat. Pada suhu kamar, derajat kesetimbangan reaksi asam dengan alcohol adalah kecil kesetimbangan dicapai dengan lambat. Tetapi kalau reaksi berlangsung pada suhu lebih tinggi dengan menggunakan pendingi balik ( refluksi) dan asam kuat sebagai katalisator, maka reaksi itu dipercepat dan kesetimbangan lebih mudah diacapai (Asas Le Chathelier). Metil salisilat adalah ester dari asam karboksilat. Secara sintesis dapat diperoleh dengan mereaksikan asam salisilat dengan alcohol. Sampai reaksi mencapai kesetimbangan. Untuk mempercepat reaksi perlu ditambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator dan dibantu dengan pemanasan. Pada mulanya metal salisilat dapat diperoleh secara alami dengan mengisolasinya dari tumbuhan gandapura. Metil salisilat dikenal juga dengan minyak dari winter green (Tim Kimia Organik II. 2019).

Prinsip reaksi pembuatan methyl salisilat adalah esterifikasi yaitu reaksi antara asam salisilat dengan methanol. Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ini adalah suatu sneyawa yang mengandung gugus ^–CO₂ R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esteerifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).

Metil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau Wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik. Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok pada minyak angin.Metil salisilat terkandung dalam minyak gandapura (Gaultheria  Fragrantissima) yang merupakan tanaman minyak astiri yang cukup potensial dan terkandung pada minyak aromatik dari bunga, daun, dan kulit batang tumbuhan lainnya. Didalam tubuh, metil salisilat di hidrolisis menjadi asam salisilat yang mempunyai efek serupa dengan aspirin. Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen.Tidak larutdalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter.Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gulaan, pasta gigi, antisqeptik dankosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit  pinggang, radang selaput dada dan rematik, juga sering digunakan sebagai obat gosok dan balsam. Secara teknik metil salisilat pun digunakan sebagai bahan  pencelup pada fiber polyester, fiber tracetate dan fiber sintetik lainnya (Firdaus, 2009).

Minyak Gandapura ini memiliki metil salisilat berkisar antara 93-98%. Sebagian besar salisilat yang terdapat pada tanaman Gandapura ini berada dalam bentuk aktif yang disebut gaultherin, yang mana merupakan konjugasi metil salisilat dengan disakarida. Pada saat jaringan tumbuhan tersebut rusak atau terkoyak gaultherin akan terhidrolisis secara enzimatis menjadi metil salisilat dan terlepas proses ini diduga merupakan bagian dari sistem pertahanan tumbuhan dan gandapura. Gaultherin ini mempunyai sifat yang menjadikannya sebagai kandidat terbaik natural aspirin, anti inflamasi (Priyono,2015). 

Proses esterifikasi merupakan sebuah prinsip reaksi untuk pembuatan metil salisilat. Reaksi esterifikasi terdiri dari tiga tahap yaituprotonasi gugus karboksil, adisi alkohol, dan transfer proton ke gugus karboksil, serta depprotonasi dan eliminasi air. Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembuatan ester dari suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol menggunakan reaksi dapat balik (reversibel) dimana laju esterifikasi dari suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya (Apryanti, 2016).

I.                   Alat dan bahan

 

1.1  Alat

1. Labu dasar bulat 500ml 
2. Termometer
3. Labu Destilas 
4. Pendingin (liebig) 
5. Corong Pisah 
6.  Pipa bengkok
7. Erlenmeyer 200ml

 5.2 Bahan

1. 28gr asam salisilat 
2. Natrium bikarbonat 
3. 81ml methanol 
4. Magnesium Sulfat anhidra 
5. 8ml asam sulfat

 

II.                Prosedur Kerja

Adapun langkah kerja dari percobaan kali ini adalah:

1. Dimasukkan 28 gr asam salisilat, 81 methanol, dan 8ml asam sulfat pekat ke dalam labu dasar bulat 500ml. 
2. Dikocok campuran larutan tersebut. Lengkapi labu dengan pendingin air. 
3. Direfluks selama 1,5 jam dan biarkan campuran menjadi dingin.
4. Dirubah posisi pendingin tegak menjadi miring untuk mendestilasi sisa methanol dengan memanaskan di atas penangas air, hingga methanol habis terdestilasi 
5. Dibiarkan campuran larutan tersebut dingin. 
6. Dituangkan campuran larutan dari labu kedalam corong pisah, lalu dicampur dengan 250ml aquades 
7. Dikocok kuat-kuat larutan tersebut menggunakan corong pisah hingga terbentuk dua lapisan zat cair. 
8. Dipisahkan kedua lapisan tersebut, lapisan ester (lapisan bawah) diairi ke dalam erlenmeyer. 
9. Ditambahkan larutan jenuh dari NaHCO₃ sampai bebas asam, lalu ditambahkan kembali dengan anhidrida magnesium sulfat untuk mengeringkan ester salisilat selama 30 menit 
10. Disaring dan filtrat yang terbentuk ditampung ke dalam labu destilasi, kemudian destilasi di atas penangas air.  
11. Dicatat temperatur pada waktu destilat ditampung. Bila temperatur masih jauh dibawah titik didih metil salisilat 115˚C, maka murnikan kembali pada metil salisilat yang ditampung dengan mendestilasi kembali 

Permasalahan :  

1. Apakah kegunaan NaHCO3 dalam perobaan ini? 
2. Pada Reaksi asam dengan suatu alkohol mudah sekali mencapai kesetimbangan dan reaksinya dapat dipercepat dengan suhu yang tinggi. Mengapa hal ini bisa terjadi?
3. Mengapa pada percobaan ini Katalisator yang digunakan adalah asam sulfat?