Jurnal Percobaan 5 : Pembuatan Senyawa Organic Asam Benzoate Dan Benzyl Alkohol

 

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

 

 

DISUSUN OLEH :

NABILAH ZAHRAH (A1C118026)

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

I.      Judul                 : Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol

II.     Hari/Tanggal    : Rabu, 11 November 2020

III.    Tujuan              :      

Adapun tujuan dari praktikum kali ini yaitu:

1. Dapat memahami reaksi oksidasi dan reduksi aldehide yang tidak memiliki H alfa. 
2. Dapat memahami reaksi yang terjadi pada senyawa aldehide akibat penambahan basa kuat. 
3. Dapat mempelajari cara pembuatan asam benzoat dan benzil alcohol

 

IV. landasan teori

Asam benzoat merupakan senyawa organik berwujud padat (kristal), kristalnya ini berebntuk monoklin. Asam benzoat ini berwarna putih dan memiliki bau menyengat dengan titik leleh 122-123^oC. Asam benzoat ini sebenarnya sering kita temukan di berbagai bahan pengawet makanan dan juga di bahan obat-obatan. Berbeda dengan senyawa benzil alkohol, pada suhu kamar benzil alkohol ini berwujud cair dan tidak berbau. Kedua senyawa ini yaitu senyawa asam benzoat dan senyawa benzil alkohol ini dapat dibuat bersama-sama dari bahan benzaldehide yang ditambahkan dengan basa kuat lalu dilakukan pemanasan. Benzaldehide adalah suatu senyawa aldehide yang memiliki gugus fungsi karbonil dan dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik aldehide seperti OH, CN, NH₃, Ion C^- (karban) dan sebagainya. Ion karbon ini dapat dihasilkan dari reaksi senyawa aldehide yang memiliki H alfa dengan suatu basa kuat. Ion karbon yang terbentuk nanti juga dapat bereaksi lebih lanjut dengan aldehide untuk kemudian membentuk senyawa β – hidroksi aldehide. Tipe reaksi ini lebih dikenal dengan nama kondensasi aldol.

Senyawa aldehid yang tidak memiliki hydrogen alfa tak mengalami reaksi tersebut. Pada penambahan basa kuat terhadap senyawa ini akan terjadi reaksi reduksi yang menghasilkan senyawa alkohol dan garam karboksilat. Jika reaksi ini disertai dengan pemanasan maka akan reaksi disproporsionasi dimana sebagian aldehid akan teroksidasi dan sebagian lagi tereduksi. Reaksi ini yang dikenal sebagai reaksi cannizaro. Benzil alkohol dalam percobaan ini dibuat dengan cara mereaksikan suatu aldehide aromatis dengan suatu basa kuat (Tim Kimia Organik II).

Asam benzoate merupakan precursor yang penting dalam sintesis bahan kimialainya. Pembatas pemakaian asambenzoat ini agar tidakterjadi keracunan. Konsumsi yang berlebihan dari suatu asam benzoate dalam bahan makanan tidak dibolehkan karena jumlah zat pengawet yang masuk kedalam tubuh akan bertambah dengan seringnya mengkonsumsi. Asam benzoate memiliki senyawa ADI 5mg/kg berat badan. Asam benzoate berdasarkan fakta penelitian menunjukkan bahwa memiliki toksinitas yang sangat kecil baik terhadap manusia maupun hewan. Padamanusia, dosis toksiknya adalah 6 mg/kg berat badan melalui injeksi kulit tetapi untukpemasukan melalui mulut sebanyak 5 mg sampai 10 mg/hari dan selama beberapa hari itu asam benzoate dalam tubuh kita tidak memiliki efek negative atau merugikan kesehatan (Astawan,2015)

Asam benzoat dan benzil alkohol yang dibuat dari benzaldehid yang Kemudian ditambahkan dengan basa kuat dan dipanaskan. Benzaldehid memiliki gugus fungsi karbonil dan dapat mengalami reaksi adisi nukleofilik dan nukleofil seperti OH, CN, NH3, ion C- (karban) dan sebagainya sama seperti Nitril ataupun amida lainnya, benzonitril dan benzamida dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat ataupun basa konjugasi dalam keadaan asam ataupun basa. Disproporsionasi benzaldehid yang diinduksi oleh basa dalam reaksi cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkohol dengan jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat menggunakan metode pemisahan destilasi. Bromo benzena juga dapat diubah menjadi asam benzoat dengan karbonasi zat antara fenil magnesium bromida, benzil alkohol dapat direfluks dengan penambahan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air yang kemudian campuran ini disaring untuk memisahkan mangan oksida dari campuran dan kemudian didinginkan pada suhu ruangan untuk mendapatkan asam benzoat (Hart,2014) . 

Menurut Fessenden (1997), suatu aldehid aromatik dan alifatik yang tidak memiliki gugus H alfa dapat mengalami dua reaksi apabila direaksikan dengan NaOH, yaitu reaksi oksidasi dan reduksi. Aldehid yang mengalami reaksi oksidasi akan menghasilkan suatu produk alkohol primer. Reaksi yang dialami aldehida ini dinamakan reaksi Canizzaro. Mekanisme reaksi Canizzaro tersebut yaitu:

 

Reaksi cannizzaro dapat dilakukan dengan mereaksikan benzaldehid dan KOH dengan menggunakan metode refluks, ekstraksi dan destilasi sehingga diperoleh benzil alkohol yang berbentuk cairan dan asam benzoat yang berbentuk padatan. Prinsip kerja refluks adalah untuk mengisolasi senyawa yang dihasilkan karena benzil alkohol  bersifat volatil (mudah menguap) sehingga dengan adanya kondensor refluks yang berbentuk bola-bola maka uap akan didinginkan dan uapnya jatuh kembali ke dalam labu. prinsip kerja ekstraksi cair-cair yaitu memisahkan campuran larutan karena adanya perbedaan densitas dan kepolaran (Daintith, 1994).

 

IV. Alat dan Bahan

a. Alat

• Erlenmeyer 250ml 
• Pendingin air (kondesor) 
• Labu dasar datar 300ml 
• Labu destilasi 
• Corong pisah 
• Thermometer

 

b. Bahan 

• 7 gr KOH padat 
• 20ml larutan Natrium bisulfat 
• 5 gr MgSO4 
• 29 ml benzaldehid 
• 10ml larutan natrium karbonat 10% 
• 75 ml asam klorida pekat 
• Es batu 
• 120 ml eter

 

V. Prosedur Kerja

1. Dilarutkan 27 gr kalium hidroksida padat dalam 25 ml air dalam sebuah Erlenmeyer 
2. Dituangkanan larutan kalium kedalam labu dasar datar yang berisi 29 ml benzaldehid yang baru di destilasi 
3. Dikocok sampai terjadi emulsi dan diamkan selama 10jam dalam sebuah tempat tertutup 
4. Ditambahkan air kira-kira 110 ml air untuk melarutkan endapan kalium benzoate yang terjadi 
5. Dipindahkan larutan tadi kedalam corong pisah, kemudian ekstraksi tiga kali masing-masing dengan 30 ml eter 
6. Di kocok kuat-kuat dan diamkan sebentar hingga terjadi dua lapisan cairan yaitu larutan dalam eter dan lapisan larutan dalam air. 
7. Dipindahkan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu 
8. Dimasukkan kedalam labu destilasi ekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) untukmemisahkan eternya dengan jalan destilasi, sampai volumenya tinggal 300ml 
9. Di dinginkan sisa destilasi dan aduk beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit, untuk mengusir sisa benzaldehid yang masih ada 
10. Dicuci dengan 10ml larutan natrium karbonat 10% , kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5 gr anhidrida magnesium sulfat 
11. Disaring dan destilasinya langsung ditampung dalam labu destilasi 
12. Didestilasi untuk memisahkan eter yang masih ada, dengan memanaskannya diatas penangas air 
13. Diteruskan destilasi tersebut untuk mendapatkan destilasi benzaldehid pada temperature 200-206 oC pada  wajan yang bersih dan keing 
14. Bila benzaldehid yang ditampung itu tidak pada temperature 200 oC, berarti belum murni dan perlu dimurnikan kembali dengan mendestilasi lagi destilasi tersebut 
15. Bila destilasi ditampung mendekati titik didih benzaldehid, periksa kemurnian dengan dengan melihat indeks biasnya 
16. Disimpan larutan dalam air(lapisan bawah) yaitu kalium benzoate kedalam satu campuran 75mlasam klorida pekat dalam 75 ml air sambil diaduk 
17. Ditambahkan 100 gr es . terjadi endapan asam benzoate, 
18. Disaring dan cuci dengan air kemudian uapkan untuk mendapatkan Kristal asam benzoate , diperiksa titik lelehnya

 

Permasalahan :

1. Kenapa di perlukan proses ekstraksi dalam percobaan pembuatan senyawa organik asam benzoat dan  benzil alkohol? 
2. Pada praktikum kali ini, mengapa pada larutan benzyl alcohol dalam eter harus ditambahkan larutan natrium bisulfit sebelum proses lebih lanjut?  
3. Bagaimana jika tidak dilakukan penambahan KOH pada reaksi pembuatan senyawa organik asam benzoat dan benzil alkohol?