Jurnal Percobaan 10 "Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur"

JURNAL PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK II

 

 

DISUSUN OLEH :

NABILAH ZAHRAH (A1C118026)

 

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si.

 

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2020

 

I. Judul                       : Isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur
II. Hari/Tanggal        : Jumat, 11 Desember 2020
III. Tujuan                 : Adapun tujuan dari percobaan ini yaitu :

1.      Dapat menguasai teknik teknik isolasi bahan alam khususnya fenilpropanoid

2.  Dapat mengenal sifat-sifat kimia fenilpropanoid melalui reaksi reaksi pengenalan yang spesifik

IV. Landasan Teori

Asam sinamat diperoleh dari fenilalanin berdasarkan  eliminasi amonia secara enzimatikdilanjutkan   dengan   hidroksilasi   aromatik   dan   metilasi.   Mula   pertama   dipercayai   bahwabiosintesis melalui jalan asam fenilpiruvat yang direduksi dan di dehidrasi, tetapi saat asamsinamat ditemukan terlihat bahwa dapat mengeliminasi amonia langsung dari asam amino, makajalan   tersebut   dinyatakan   sebagai   langkah   utama.   Reaksi   ini dikategorikan   sebagai   reaksiberkesinambungan eliminasi – ,  dengan adanya pusat basa pada enzim yang mengikat  -α β βproton. Asam sinamat dan benzoat kebanyakan terdapat sebagai ester glikosida karbohidrat,flavonoid,   dan   asam   hidroksi   karboksilat.  Asam   3-   kafeoilquinat   (asam   kloroquinat)   telahdiisolasi oleh Payen pada tahun 1846 dalam bentuk kristal   dari kopi dan ternyata senyawatersebut terdapat sebagai metabolit yang umum dalam tanaman (Harborne, 1989: 59). 

Tanaman kencur (Kaemfria galanga L) dikenal sebagai cukup luas dalam masyarakatkita, karena manfaatnya yang sangat banyak. Di samping digunakan untuk penyedap makanan,kencur banyak digunakan dalam ramuan obat tradisional  yang khasiatnya dapat mengobatiberbagai macam penyakit misalnya : masuk angin, radang lambung, batuk, nyeri perut, muntah –muntah, panas dalam dan lain – lain. Salah satu senyawa etil ester yang terdapat dalam kencuradalah etilparametoksi sinamat yang tergolong fenilpropanoid. Biosintesis senyawa ini mengikutijalur sinamat dan digunakan sebagai antifungi, analgesik dan antipiretik. Sintesis senyawa iniadalah sebagai berikut : Etil – para- metoksi sinamat. Kencur (Kaemfria galanga L) adalah salah satu empon – empon / tanaman obat yangtergolong   dalam  suku   temu   –   temuan   (Zingiberaceae).  Rimpang   atau  rizoma   tanaman   inimengandung minyak  atsiri  dan  alakaloid  yanhg  dimanfaatkan sebagai stimulan. Nama lainadalah cekur (Maloysia) dan pro tiom (Thailand). Dalam pustaka internasional (bahasa inggris)kerap terjadi kekacauan dengan menyebut kencur sebagai lesser galangal (Alpinia offieinarum)maupun zedoary (temu putih), yang sebetulnya spesies yang berbeda dan bukan merupakanrempah pengganti. Terdapat pula kerabat dekat kencur yang biasa ditanam di pekarangan sebagaitanaman   obat,   temu   rapet   (K.   rotonda   Jaeq),   namun   mudah   dibedakan   dari   daunnya.Etil p-metoksisinamat (EPMS) adalah salah satu senyawa hasil isolasi rimpang kencur(Kaempferia galanga L) yang merupakan bahan dasar senyawa tabir surya yaitu pelindung kulitdari sengatan sinar matahari. EPMS termasuk dalam golongan senyawa ester  yang mengandungcincin benzena dan gugus metoksi yang bersifat non-polar sehingga dalam ekstraksinya dapatmenggunakan pelarut – pelarut yang mempunyai variasi kepolaran yaitu etanol, etil asetat,metanol, air dan heksana (Asyharist08, 2011).

Kandungan kimia tanaman kencur yaitu etil sinamat, etil p-metoksisinamat, p-metoksistiren, karen, borneol, dan parafin. Kandungan minyak atsiri kencur adalah a-pinena, kampena, d-3-carene, a-pelandrena, limonene, p-simena 4isopropiltoluena, 7,8- epoksitrisiklododekana, 5-metiltrisiklo undek-2-en-4-one, 2-asam propenoat, 3-(4-mempunyai nama trivial etil p-metoksi sinamat). Etil sinamat dan etil p-metoksi sinamat (EPMS) dari minyak atsiri kencur banyak digunakan didalam industri kosmetika dan dimanfaatkan dalam bidang farmasi sebagai obat asma dan antijamur. Etil p-metoksi sinamat merupakan golongan fenol yang merupakan salah satu golongan senyawa yang diduga mampu menstimulasi estrogen. Efek estrogenik pada tikus dapat dilihat pada beberapa sistem fisiologis, yaitu pengamatan profil densitas tulang dan kadar lipid darah (Sri, 2015)

Kencur adalah istilah jawa untuk rimpang jenis panggilan, jika masyarakat Aceh disebutceuko,   nama   ilmiahnya   adalah  Kaemferia   galanga   L.   Dia   termasuk   kerabat   jahe-   jahean(Gamilia zingiberaceae), jadi masih saudaranya kunir, jahe, kunyit dan sebagainya. Sepertisaudaranya, nama lain yang masih saudaranya, kencur punya kemiripan di sana – sini tanpapertumbuhan batang dan membentuk rimpang di dalam tanah (Anneahira,2011).

Tanaman kencur juga disebut cikur, ceku, tekur, suha, bataka, dan lain-lain. Tanaman ini berasal dari wilayah asia tropis. Di Indonesia, tanaman kencur banyak tumbuh di Jawa Tengan dan Jawa Barat. Tanaman kencur merupakan tumbuhan terna kecil yang tidak berbatang, tetpai mempunyai rimpang dengan banyak percabangan sehingga dapat hidup bertahun-tahun (Rahmad, 2004)

V.    Alat dan Bahan

5.1 Alat

• Erlenmeyer 250 ml
• Kertas saring
• KLT
• Penangas air
• Corong buchner
• Labu bulat alas datar
• Corong biasa
• Evaporator
• Alat ukur TL

5.2 Bahan

• Kencur yang telah ditumbuk
• NaOH
• Kloroform
• Metanol
• Etanol
• Asam sulfat klorida

 

VI.    Prosedur Kerja

    6.1    Isolasi Etil-p-Metoksisinamat

1.  Dimasukkan serbuk kencur di dalam erlenmeyer 250 ml lalu direndam 100 mili petroleum eter fraksi 60-80°C
2. Di hangatkan sambil di goyang dan dibiarkan setengah jam dan disaring
3. Dipisahkan dari residu kencur menggunakan corong biasa lalu diulangi perkolasi sekali  lagi dengan pelarut
4. Filtrat yang diperoleh digabung dan dipekatkan sampai volume larutan kira-kira setengahnya menggunakan evaporator lalu didinginkan di dalam air es 
5. Disaring padatan menggunakan corong buchner
6. Lalu dipekatkan kembali filtrat tadi disaring dan digabungkan lalu ditimbang

    6.2    Pemeriksaan Kromatografi Kapis Tipis (KLT) 

1.  Dilarutkan sampel kristal dalam petroleum eter dalam KLT 
2. Dituturkan pada plat klt ukuran 2 x 5 menggunakan etil-p-metoksisinamat dan asam p-metoksisinamat 
3. Dimasukkan dengan Erwin kloroform didalam Chamber lalu dilakukan pengamatan di bawah lampu UV dan dihitung RF

    6.3    Pemeriksaan spektroskopi ultraviolet

1. Dilarutkan kristal metanol pada Chamber
2. Dibuat spektrum UltraViolet pada panjang gelombang 200 sampai 300 nm

    6.4    Pemeriksaan spektroskopi inframerah

1. Dibuat pelet kristal di Chamber dengan KBr kering 
2. Dan dibuat spektrum infra merahnya

Pertanyaan pra praktek

1. Apa fungsi dilakukannya pemeriksaan kromatografi lapis tipis pada isolasi Senyawa p-Metoksi Sinamat dari Kencur? 
2. Apa saja kandungan kimia pada tanaman kencur?
3. Apa Salah satu senyawa etil ester yang terdapat dalam kencur?